Was ist 1H-Pyrazol-4-ylpropanoat (Ethylpyrazol-4-carboxylat)?

Jul 16, 2025 Eine Nachricht hinterlassen

1H-Pyrazol-4-ylpropanoat, auch bekannt als Ethylpyrazol-4-carboxylat, ist ein Pyrazolderivat mit der Summenformel C₆H₈N₂O₂. Es erscheint typischerweise als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit oder kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von etwa 40–43 Grad und einem Siedepunkt von etwa 230–235 Grad. Es ist in Wasser leicht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Aceton. Seine Struktur besteht aus einem Pyrazolring (einem fünfgliedrigen Ring mit zwei Stickstoffatomen), der an der 4-Position an eine Carboxylatestergruppe (-COOCH₂CH₃) gebunden ist, was es aufgrund seiner reaktiven Estergruppe zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht.

 

1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Es dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen. Der Pyrazolring ist eine häufige Struktur in vielen biologisch aktiven Molekülen und die Estergruppe ermöglicht eine einfache Modifikation zur Bildung von Amiden, Säuren oder anderen funktionellen Gruppen. Beispielsweise wird es bei der Entwicklung von Arzneimitteln zur Behandlung von Entzündungen, neurologischen Erkrankungen oder bestimmten Krebsarten eingesetzt, wobei seine spezifische Molekülstruktur dazu beiträgt, die Wirksamkeit und Zielselektivität des Arzneimittels zu verbessern.

 

2. Agrochemische Synthese
Diese Verbindung wird häufig bei der Herstellung von Agrochemikalien wie Pestiziden, Herbiziden und Fungiziden verwendet. Der Pyrazol-Anteil trägt zur biologischen Aktivität dieser Produkte bei, da er in die Stoffwechselprozesse von Schädlingen oder Krankheitserregern eingreifen kann. Die Estergruppe ermöglicht weitere chemische Modifikationen, um die Löslichkeit, Stabilität und Wirksamkeit der Verbindung anzupassen und sicherzustellen, dass sie in verschiedenen landwirtschaftlichen Umgebungen effektiv funktioniert.

 

Ethyl Pyrazole-4-carboxylate CAS 37622-90-5 for Pharmaceutical intermediates

 

3. Organische Forschung und Materialwissenschaft
Im Laborumfeld ist es ein wertvolles Werkzeug für organische Chemiker. Es wird zur Erforschung neuer Synthesemethoden und zur Untersuchung der Reaktivität von Pyrazolderivaten verwendet. Darüber hinaus kann es in die Synthese funktioneller Materialien wie Farbstoffe oder Koordinationspolymere einbezogen werden, wo seine Strukturmerkmale zu den gewünschten Eigenschaften des Materials wie Farbe, Stabilität oder katalytische Aktivität beitragen.

 

4. Rolle in der Feinchemikalienproduktion
Es wird auch bei der Herstellung von Feinchemikalien, einschließlich Aromen und Duftstoffen, eingesetzt. Der Pyrazolring kann einzigartige sensorische Eigenschaften verleihen, und die Estergruppe ermöglicht die Anpassung, um spezifische Duft- oder Geschmacksprofile zu erzielen, was ihn bei der Formulierung verschiedener Verbraucherprodukte nützlich macht.

 

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1H-pyrazol-4-yl propanoate(Ethyl Pyrazole-4-carboxylate)

 

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