Cyclohexanon (CAS 108-94-1) ist ein farbloses bis hellgelbes zyklisches Keton mitSummenformel C₆H₁₀Ound einem Molekulargewicht von 98,15 g/mol und dient sowohl als leistungsstarkes industrielles Lösungsmittel als auch als primäres chemisches Zwischenprodukt für Caprolactam und Adipinsäure, die jeweiligen Monomere für Nylon 6 und Nylon 66.
Was ist Cyclohexanon?
Cyclohexanon ist eine organische Verbindung aus der Familie der Ketone, strukturell ein sechsgliedriger carbocyclischer Ring mit einer einzelnen funktionellen Ketongruppe. Es wird auch unter den Synonymen Oxocyclohexan, Cyclohexylketon, Nadon und Anon identifiziert. Bei Raumtemperatur ist es eine klare, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen erdigen Ketongeruch; Spuren von Phenol verschiebt den Geruch in Richtung Minze-, was als praktischer Reinheitsindikator bei der Feldbewertung dient.
Es wird industriell auf zwei etablierten Wegen hergestellt: katalytische Luftoxidation von Cyclohexan zu einem Cyclohexanol-Cyclohexanon-Gemisch (KA-Öl), das den überwiegenden Anteil der weltweiten Produktion ausmacht; und teilweise Hydrierung von Phenol unter katalytischen Bedingungen, die dort eingesetzt wird, wo eine höhere Selektivität gegenüber Cyclohexanon erforderlich ist.
Physikalische und chemische Eigenschaften von Cyclohexanon
| Parameter | Wert |
|---|---|
| CAS-Nummer | 108-94-1 |
| Molekulare Formel | C₆H₁₀O |
| Molekulargewicht | 98,15 g/mol |
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Siedepunkt | 155,6 Grad |
| Schmelzpunkt | −26 Grad |
| Dichte (20 Grad) | 0,947 g/cm³ |
| Flammpunkt | 43 Grad (geschlossener Becher) |
| Wasserlöslichkeit | 8,7 g/L bei 20 Grad |
| Dampfdruck | 5 mmHg bei 25 Grad |
| Brechungsindex | 1.4507 (20 Grad) |
| Farbe (frisch, hoch-rein) | Weniger als oder gleich 10 APHA |
| Kauri-Butanol (KB)-Wert | 95–98 |
Beachten:Mischbar mit Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol. Die begrenzte Wassermischbarkeit unterstützt die Formulierungsstabilität in lösungsmittelbasierten Industriesystemen. Die Farbentwicklung in Richtung Hellgelb während der Lagerung spiegelt den oxidativen Abbau wider; APHA-Farbe ist ein Standard-Qualitätskontrollpunkt in der industriellen Eingangskontrolle.
Wofür wird Cyclohexanon verwendet?
Cyclohexanon (CAS 108-94-1) wird in fünf primären Industriesektoren verwendet: als chemisches Zwischenprodukt für die Produktion von Nylon 6 und Nylon 66 und als Prozesslösungsmittel in Beschichtungen, Klebstoffen, Druckfarben und der Feinchemiesynthese.
Nylon 6 und Nylon 66 - Primäre industrielle Verwendung
Im Jahr 2025 übersteigt der weltweite Cyclohexanonverbrauch 3,7 Millionen Tonnen, wobei etwa 70 % auf die Wertschöpfungsketten Nylon 6 und Nylon 66 entfallen. Caprolactam-hergestellt durch Cyclohexanonoximbildung gefolgt von Beckmann-Umlagerung-ist das Monomer für Nylon 6. Adipinsäure, erhalten durch Salpetersäureoxidation von KA-Öl, ist das Monomer für Nylon 66. Die Anwendung von Caprolactam macht im Jahr 2024 etwa 59,1 % des Marktanteils von Cyclohexanon aus.
Farben und Beschichtungen
Mit einem KB-Wert von 95–98 erreicht Cyclohexanon eine vollständige Auflösung von Nitrozellulose-, Alkyd-, Epoxid-, Vinyl- und Acrylharzsystemen. Seine moderate Verdunstungsrate kontrolliert die Filmbildung und reduziert Oberflächenfehler wie Rötung und Kraterbildung. Wird in industriellen Wartungsbeschichtungen, Schiffsdecklacken, OEM- und Reparaturlacksystemen für die Automobilindustrie sowie Holzlackierungen eingesetzt. Die Nachfrage nach Lösungsmittelanwendungen für Farben, Tinten und Beschichtungen stieg zwischen 2022 und 2025 jährlich um etwa 5 %.
Kleb- und Dichtstoffe
Cyclohexanon löst PVC-, Polychloropren- und Polyurethan-Matrizen bei Raumtemperatur auf und verringert so die Anwendungsviskosität bei gleichzeitiger Beibehaltung der offenen Zeit. Wird in PVC-Rohrklebstoffen, Kontaktzementen, Baudichtstoffen und strukturellen Klebesystemen für Kunststoffe und Verbundwerkstoffe verwendet.
Druckfarben
Fungiert als Harzlösungsmittel und Viskositätsmodifikator in Tiefdruck- und Verpackungsfarbensystemen. Sein kontrolliertes Verdampfungsprofil stabilisiert die Rheologie über alle Druckgeschwindigkeiten hinweg und unterstützt die Haftung auf Substraten mit niedriger-Oberfläche-, einschließlich Polyolefin- und PET-Folien.
Feinchemische Zwischenprodukte
Zu den nachgeschalteten Derivaten gehören Peroxycyclohexanon, 2-Methylbenzophenon, das Antioxidans 4010 (N-Isopropyl-N′-Phenyl-p-Phenylendiamin) und Cyclohexanon-Toluol-Harze, die in Gummi- und Klebstoffformulierungen verwendet werden. Cyclohexanon dient auch als Baustein in der Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte, einschließlich Vorläufern antiepileptischer Verbindungen.
Wachstum des Cyclohexanon-Marktes (2024–2025)
Der globale Cyclohexanon-Markt wurde im Jahr 2024 auf 9,3 Milliarden US-Dollar geschätzt und wird bis 2034 voraussichtlich 13,8 Milliarden US-Dollar erreichen, was einem jährlichen Wachstum von 4,0 % entspricht. Auf den asiatisch-pazifischen Raum entfallen 45,9 % des Marktwachstums, unterstützt durch eine starke Ausweitung der Nylon- und Polymerproduktion. Cyclohexanon in technischer Qualität dominiert mit einem Marktanteil von 79,3 % nach Qualität im Jahr 2024.
Sicherheitsvorkehrungen für Cyclohexanon
Als brennbare Flüssigkeit eingestuft: UN 1915, IMDG-Klasse 3, Verpackungsgruppe II. Flammpunkt 43 Grad (geschlossener Tiegel). Arbeitsplatzgrenzwert: 25 ppm TWA (internationaler Standard). Bei 5–30 Grad in einem belüfteten Lagerhaus, entfernt von Zündquellen und Oxidationsmitteln, lagern. Behälter müssen verschlossen bleiben, wenn sie nicht verwendet werden. Haltbarkeit: 12 Monate ab Produktionsdatum unter empfohlenen Lagerbedingungen.
FAQ
Wofür wird Cyclohexanon verwendet?
Cyclohexanon erfüllt zwei Hauptfunktionen: als Prozesslösungsmittel in Beschichtungs-, Klebstoff-, Tinten- und Gummisystemen; und als chemisches Zwischenprodukt bei der Caprolactam-Synthese (über Beckmann-Umlagerung) und der Adipinsäureproduktion-die Monomere für Nylon 6 und Nylon 66, die ab 2025 zusammen etwa 70 % des weltweiten Verbrauchs ausmachen.
Wie lautet die CAS-Nummer von Cyclohexanon?
CAS 108-94-1. Summenformel C₆H₁₀O, Molekulargewicht 98,15 g/mol.
Ist Cyclohexanon ein Lösungsmittel oder ein chemisches Zwischenprodukt?
Beide. Es fungiert als industrielles Lösungsmittel mit hohem -KB-Wert (95–98) für Harze, Polymere und Cellulosederivate und gleichzeitig als Hauptrohstoff bei der Caprolactam- und Adipinsäureproduktion für die Herstellung von Nylon 6 und Nylon 66.
Welcher Reinheitsgrad steht für den industriellen Einsatz zur Verfügung?
Die industrielle Versorgung weist in der Regel eine Reinheit von mindestens 99 % (GC-verifiziert) auf, der Wassergehalt beträgt höchstens 0,05 % und die Farbe höchstens 10 APHA. Technische Qualität macht im Jahr 2024 79,3 % des weltweiten Marktvolumens aus.
Wie ist Cyclohexanon aufzubewahren?
Bei 5–30 Grad in einem verschlossenen, belüfteten Behälter fern von Hitze und Oxidationsmitteln lagern. UN 1915, Klasse 3, PG II. Haltbarkeit 12 Monate unter empfohlenen Bedingungen.