CAS:65235-31-6|4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenol

4-(2-Hydroxyethylamino)-3-Nitrophenol, auch bekannt als 3-Nitro-p-Hydroxyethylaminophenol, ist eine organische stickstoffhaltige Verbindung mit der CAS-Nummer 65235-31-6, der Summenformel C₈H₁₀N₂O₄ und einem Molekulargewicht von 198,18 g/mol.
4-(2-Hydroxyethylamino)-3-nitrophenol ist ein hellgelbes bis braunes kristallines Pulver mit einer theoretischen Dichte von 1,488 g/cm³, einem Siedepunkt von 446,3 Grad (Normaldruck) und einem Flammpunkt von 223,7 Grad. Es ist leicht löslich in Wasser (Löslichkeit etwa 29,4 g/L bei 25 Grad) und polaren Lösungsmitteln (wie Ethanol und DMSO) und leicht löslich in unpolaren Lösungsmitteln.

Verwendung:

Kosmetikindustrie:
4-(2-Hydroxyethylamino)-3-nitrophenol wird als Zwischenprodukt für oxidative Haarfärbemittel zur Herstellung brauner oder schwarzer Haarfärbeprodukte verwendet und reagiert mit anderen Farbstoffvorläufern (wie p-Phenylendiamin) unter Bildung stabiler Pigmente.
Organische Synthese:
Wird bei der Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte oder funktioneller Verbindungen mit Nitro- und Aminogruppen verwendet. Seine Hydroxyethylamino-Struktur kann an nukleophilen Substitutions- oder Kondensationsreaktionen teilnehmen.

Zubereitungsart:
Eine übliche Herstellungsmethode ist die katalytische Hydrierung von 2-Nitrophenol mit Ethylaminocarbonat und Blausäure, gefolgt von der Reaktion mit 2-Chlorethanol, um 3-Nitro-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminophenol zu ergeben.

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