CAS:1720-32-7丨1,6-DIPHENYL-1,3,5-HEXATRIEN

1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrien (CAS 1720-32-7) ist eine konjugierte Olefinverbindung mit der Summenformel C₁₈H₁₆ und einem Molekulargewicht von 232,32. Bei Raumtemperatur ist es ein hellgelber bis gelber kristalliner Feststoff. Seine Molekülstruktur enthält zwei Phenylgruppen, die durch eine konjugierte Trienkette verbunden sind (C₆H₅-CH=CH-CH=CH-CH=CH-C₆H₅).
1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrien hat einen Schmelzpunkt von 199–203 Grad (Sublimation), eine Dichte von 1,028 g/cm³, einen Siedepunkt von 407,2 Grad (760 mmHg) und einen Flammpunkt von 221 Grad. Es ist in Wasser schwer löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dichlormethan leicht löslich und weist in unpolaren Lösungsmitteln eine geringe Löslichkeit auf.

Verwendung:

Biomembranforschung
Als klassische lipidlösliche Fluoreszenzsonde kann 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrien (oft als DPh abgekürzt) in die Phospholipiddoppelschicht biologischer Membranen eingebettet werden und die Membranflüssigkeit und Phasenübergänge durch Änderungen der Fluoreszenzanisotropie und -polarisation überwachen. Es wird häufig bei der Untersuchung der Zellmembranstruktur, von Arzneimittelabgabesystemen und Lipoprotein-Wechselwirkungen eingesetzt.
Erkennung von Lipidtröpfchen
Es kann Farbstoffe wie Nilrot ersetzen, intrazelluläre Lipidtröpfchen durch Fluoreszenzbildgebung gezielt markieren und die Dynamik des Lipidstoffwechsels in Kombination mit Durchflusszytometrie oder konfokaler Mikroskopie analysieren.

Zubereitungsart:
Die Herstellung von 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrien erfolgt üblicherweise durch organische Synthese aromatischer Kohlenwasserstoffe. Eine gängige Methode ist die Palladium-katalysierte Arylierung von Phenylacetylen und Phenylhalogeniden.

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