CAS:91159-79-4丨4-Azidoanilinhydrochlorid

4-Azidoanilinhydrochlorid (CAS 91159-79-4 ist eine azidhaltige organische Verbindung mit der chemischen Strukturformel C₆H₇ClN₄ und einem Molekulargewicht von 170,60. Sein Aussehen ist ein cremefarbener bis hellgelber kristalliner Feststoff, der in Form von Hydrochlorid vorliegt und die Reaktivität von Anilingruppen und die hohe Aktivität von Azid aufweist Gruppen.
4-Azidoanilinhydrochlorid hat einen Schmelzpunkt von 165 Grad (Zersetzung), ist in Wasser schwer löslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol leicht löslich und weist in unpolaren Lösungsmitteln eine geringe Löslichkeit auf.

Verwendung:

4-Azidoanilinhydrochlorid ist eine Azidquelle, die an der Kupfer-katalysierten Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktion (CuAAC) beteiligt ist und mit Alkinylverbindungen stabile 1,2,3-Triazolringe bildet. Es wird häufig in der Biokopplung, Proteinmarkierung und photoelektrischen Materialsynthese eingesetzt.

Wird zur Herstellung von Arzneimittelmolekülen, funktionellen Polymeren (z. B. lichtempfindlichen Materialien) und biologisch aktiven Molekülen mit Triazolstruktur verwendet.

Als photoreaktiver Sondenvorläufer wird es in Zelladhäsionsexperimenten, der chemischen Modifikation von Zucker und der Funktionalisierung von Materialoberflächen verwendet.

Zubereitungsart:
4-Azidoanilinhydrochlorid wird wie folgt hergestellt:
- Nitrosoanilin wird durch die Reaktion von Natriumnitrit mit Anilin hergestellt.
- Als nächstes wird das resultierende Nitrosoanilin mit einem Bromimid umgesetzt, um das Bromprodukt zu erhalten, das dann mit einer Lösung eines Ammoniaksalzes umgesetzt wird, um ein zweites Imin zu bilden, und schließlich mit Salzsäure umgesetzt wird, um 4-Azidoanilinhydrochlorid zu bilden.

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