CAS:50358-63-9|6-Amino-5-bromchinoxalin

6-Amino-5-bromchinoxalin ist ein weißer bis hellgelber Feststoff mit einem schwachen, eigenartigen Geruch. Es ist bei Raumtemperatur stabil, zersetzt sich jedoch beim Erhitzen. Es ist in Wasser unlöslich, aber in einigen organischen Lösungsmitteln löslich.

Verwendung:
6-Amino-5-bromchinoxalin wird hauptsächlich als Zwischenverbindung verwendet, die eine wichtige Rolle bei der Synthese anderer Verbindungen spielt. Es kann bei der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen und anderen organischen Verbindungen verwendet werden.

6-Amino-5-bromchinoxalin ist ein Inhibitor von Serinproteasen, der sich in Zellkulturen und bei Wildtyp-Mäusen als wirksam erwiesen hat. Es hemmt das Enzym durch Bindung an die katalytische Stelle und blockiert so die Bildung einer kovalenten Bindung zwischen Polypeptidkette und Aminosäuresubstrat. Es hat sich auch gezeigt, dass es eine hemmende Wirkung auf Fibrinogen und polyklonale Antikörper hat und als Puffer für andere Proteasen verwendet werden kann. Darüber hinaus hemmt diese Verbindung über einen unbekannten Mechanismus auch die Produktion von Capronsäure aus Fettsäuren. Es ist nicht wirksam gegen synthetische Substrate oder monoklonale Antikörper.

Zubereitungsart:
Die Herstellung erfolgt im Allgemeinen durch eine zweistufige Reaktion. 5-Bromchinoxalin wird durch Reaktion von Chinoxalin mit Ammoniumbromid oder Bariumbromid erhalten. Anschließend wird 5-Bromchinoxalin mit Ammoniak umgesetzt, um das Endprodukt 6-Amino-5-bromchinoxalin zu erhalten.

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